唐寅，出身商人家庭，父親唐廣德，母親邱氏。自幼聰明伶俐。20余歲時(shí)家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境衰敗，在好友祝枝山的規(guī)勸下潛心讀書，29歲參加應(yīng)天府公試，得中第一名“解元”，30歲赴京會(huì)試，卻受考場舞弊案牽連被斥為吏。此后遂絕意進(jìn)取，以賣畫為生。正德九年（1514年）曾應(yīng)寧王朱宸濠之請赴南昌半年余，后察覺寧王圖謀不軌，遂裝瘋甚至在大街上裸奔才得以脫身而歸。晚年生活困頓，54歲即病逝。
歷史上的唐伯虎盡管才華出眾，有理想抱負(fù)，是位天才的畫家，但他那憤世嫉俗的狂傲性格不容于這個(gè)社會(huì)。他一生坎坷，最后潦倒而死，年僅54歲。他臨終時(shí)寫的絕筆詩就表露了他刻骨銘心的留戀人間而又憤恨厭世的復(fù)雜心情：“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當(dāng)飄流在異鄉(xiāng)。”
擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學(xué)畫，后師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復(fù)，以小斧劈皴為之，雄偉險(xiǎn)峻，而筆墨細(xì)秀，布局疏朗，風(fēng)格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統(tǒng)，線條清細(xì)，色彩艷麗清雅，體態(tài)優(yōu)美，造型準(zhǔn)確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長于水墨寫意，灑脫隨意，格調(diào)秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，取法趙孟睿?櫸縉媲涂⌒恪Ｓ小鍍锫克脊橥肌貳?渡鉸匪繕?肌貳?妒蘿?肌貳?鍛跏窆?送肌貳?獨(dú)疃碩寺浼?肌貳?肚鋟珂?韌肌貳?犢蓍爾Y鵒圖》等繪畫作品傳世。
唐寅文學(xué)上亦富有成就。工詩文，其詩多紀(jì)游、題畫、感懷之作，以表達(dá)狂放和孤傲的心境，以及對世態(tài)炎涼的感慨，以俚語、俗語入詩，通俗易懂，語淺意雋。著《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。
